TU-Forscherteam synthetisiert eine neue stabile organische Verbindungsklasse

In der organischen Chemie synthetisieren Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler neue organische Moleküle und charakterisieren ihre chemischen und physikochemischen Eigenschaften. Die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten werden dabei wesentlich durch funktionelle Gruppen bestimmt, die aus verschiedenen Elementen bestehen können: Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H), Stickstoff (N), Sauerstoff (O), Schwefel (S), Phosphor (P) und Halogenen. Ein Beispiel ist die Hydroxylgruppe (-OH) bei den Alkoholen. Die Synthese und Reaktivität der meisten funktionellen Gruppen sind sehr gut untersucht. Es gibt aber auch funktionelle Gruppen, die so reaktiv sind, dass die Verbindungen nicht bei Raumtemperatur isoliert werden können. Eine solch hochreaktive Molekülklasse war bisher die Klasse der Diazoalkene (R₂C=C=N=N). Sie sind aufgrund ihrer hohen Reaktivität sehr schwer zu synthetisieren und typischerweise nur bei Temperaturen von einigen wenigen Kelvin „stabil“. Daher wurden sie in der organischen Chemie bisher nur bei sehr niedrigen Temperaturen charakterisiert.

Der Gruppe unter Leitung von JProf. Max Hansmann an der TU Dortmund ist es jetzt gelungen, über eine ungewöhnliche Syntheseroute und einen elektronischen Trick die erste Verbindung mit einer solchen funktionellen Gruppe bei Raumtemperatur zu isolieren und zu charakterisieren. Hierfür aktivierten sie Lachgas (N₂O), ein normalerweise sehr schwer aktivierbares Molekül, und transferierten den darin enthaltenen Stickstoff auf eine spezielle Verbindung, ein ylidisch polarisiertes Olefin. „Es ist erstaunlich, dass eine solche funktionelle Gruppe basierend auf Kohlenstoff und Stickstoff, zwei so zentralen Elementen der organischen Chemie, bisher nicht synthetisiert wurde“, sagt JProf. Hansmann. „Die erstmals gelungene Herstellung dieses bei Raumtemperatur stabilen Moleküls eröffnet zahlreiche interessante Reaktionen, die wiederum vielfältige Anwendungsmöglichkeiten mit sich bringen.“ So könnten die Ergebnisse dieses grundlagenwissenschaftlichen Projekts in Zukunft eventuell etwa Auswirkungen auf die Entwicklung neuer Arzneimittel oder Materialien haben.

Das Team um JProf. Hansmann hat bei diesem Projekt mit weiteren Partnern zusammengearbeitet: Um die molekulare Struktur des Diazoalkens mittels Röntgenbeugung eindeutig zu verifizieren, wurde das Team von Dr. Christopher Golz von der Universität Göttingen und Dr. Julian Holstein von der TU Dortmund unterstützt. Außerdem war Dr. Dimitrios Pantazis vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim mit einer genaueren Analyse der elektronischen Struktur mittels quantenchemischer Methoden beteiligt.

Originalpublikation in Nature Chemistry

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