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For­schung von RESOLV

In Käfigen, Schalen, Pillen: Wie man fußballförmige Fullerene in Lösung bringt

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Porträtfoto von Guido Clever. © Oliver Schaper/TU Dort­mund
Prof. Guido Clever: „Wir sehen Chancen, das Konzept zu einem Werkzeug für die selektive Reinigung größerer Fullerene und deren Derivate weiterzuentwickeln.“

Fullerene sind nützliche Moleküle, die sich jedoch nur in wenigen toxischen Lösungsmitteln auflösen. Prof. Guido Clever und Kollegen von der Nagasaki University in Japan haben an einer Lösung für dieses Problem geforscht.

Fullerene sind kugelförmige Moleküle, die nur aus Kohlenstoff bestehen. Das berühmteste Fulleren ist das C60, ein fußballförmiges Objekt bestehend aus 60 Kohlenstoffatomen. Trotz der technologischen Relevanz dieser Verbindungen, z. B. für organische Solarzellen und die medizinische For­schung, fällt es Chemikern schwer, Fullerene zu modifizieren, da sie sich nur in wenigen, toxischen Lösungsmitteln auflösen.

Guido Clever von der TU Dort­mund, Wissen­schaft­ler im Projekt RESOLV, und Kollegen von der Nagasaki University, Japan, beschreiben nun supramolekulare Käfige und schalenartige Strukturen, die Fullerene aufnehmen und in einer Vielzahl von Lösungsmitteln auflösen können. Ihre Ergebnisse wurden am 8. Mai 2019 in der Online-Ausgabe des Journal of the American Chemical Society veröffentlicht.

„In dieser Publikation zeigen wir, wie man die üblicherweise schwer löslichen Fullerene in einer Reihe von polaren organischen Lösungsmitteln löst, was dann die Durchführung von chemischen Reaktionen an den Fullerene erleichtert“, sagt Clever. Um den neuen Ansatz zur Solvatisierung von Fullerenen zu demonstrieren, synthetisierte das Clever Lab einen kurzen und einen längeren organischen Baustein („Liganden“) und mischte diese in Lösung mit Palladiumkationen. Der kurze Ligand, basierend auf Pyridinarmen, reagiert mit Palladium zu einer symmetrischen Käfigstruktur, die selektiv ein C60 Molekül aus seiner festen Form in Lösung bringt. Der lange Ligand auf Chinolinbasis bildet stattdessen eine schalenförmige Verbindung mit einer großen Öffnung, die C60, aber auch das größere C70 bindet. Zwei Schalen können auch zu einem pillenförmigen Dimer kombiniert werden, um ein Fullerenpärchen in engem Kontakt aufzunehmen.

Die Ergebnisse wurden durch NMR- und UV-Vis-Spektroskopie, Massenspektrometrie und Röntgen-Einkristallexperimente bestätigt. Interessanterweise war die Gruppe um Clever in der Lage, das in der Schale gebundene C60 in Acetonitril mit einem Molekül Anthracen in einer Diels-Alder-Reaktion reagieren zu lassen. Die Reaktion fand nur am lösungsmittelexponierten Bereich des fußballartigen Fullerens statt und war hochselektiv, so dass keine unerwünschten Nebenprodukte entstanden.

Drei Fragen an den Autor Guido Clever

1. Was ist das spannendste Ergebnis dieser For­schung?

Das modulare Konzept! Wir konnten unsere neuen organischen Liganden entweder in einen Käfig oder in eine offene Schale mit unterschiedlichen Fullerenbindungsfähigkeiten verwandeln.

2. Warum sind Ihre Ergebnisse wichtig?

Wir sehen Chancen, das Konzept zu einem Werkzeug für die selektive Reinigung größerer Fullerene und deren Derivate weiterzuentwickeln. Ferner könnte es in selektiven chemischen Transformationen und der Entwicklung von fullerenbasierten Bauelementen angewandt werden, z. B. im Bereich der organischen Elektronik und Photovoltaik.

3. Welche Lösungsmittel können Sie in Ihrem System verwenden?

Bisher erlaubt unser System die Lösung von Fullerenen in Acetonitril, Aceton, Nitromethan und DMF. Einige dieser Lösungsmittel sind in Bezug auf Toxizität und Umweltaspekte noch eher unangenehm, aber wir sehen gute Chancen, den Anwendungsbereich der Lösungsmittel auf Alkohole und sogar Wasser ausdehnen zu können.

 

Veröffentlichung: B. Chen, J. J. Holstein, S. Horiuchi, W.G. Hiller and G.H. Clever: Pd(II) Coordination Sphere Engineering: Pyridine Cages, Quinoline Bowls and Heteroleptic Pills Binding One or Two Fullerenes, in J. Am. Chem. Soc., 2019, DOI: 10.1021/jacs.9b02207 

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